PATH_INFO や QueryString に %2F(半角スラッシュをパーセントエンコードしたやつ)を含んでいた場合に 404 エラーになる件が解決してた。
Issue 113 - phusion-passenger - %2f (escaped forward slash) in URL gives Apache 404 error - Google Code
大分前に修正されていたんですね…。知りませんでした。Milestone-2.1.0 というのは、passenger の 2.1.0 と同義だと考えていいんですかね?
最近リリースされた、Rails 2.3 対応の 2.1.2 をインストールして試したところ、期待通りに動いてくれました。(ソースを見ても、Google Code のチケットに添付されているパッチが取り込まれている様した。)
当然ながら、Apache の AllowEncodedSlashes を On にしておかないと駄目です。

